タイムトラベルが可能となった未来で、"組織"が始末したい人間を過去のある時点のある場所へ送り、そこで射殺する。過去にいる処刑人はルーパーと呼ばれ、高額の収入が約束されているが、いつか未来の自分自身を射殺することになっている。その時からルーパーは処刑人を引退し、ただ"余生"を生きることになる。
"過去にいる"ルーパーをジョセフ・ゴードン・レビットが演じ、"未来にいる"引退したルーパーをブルース・ウィリスが演じている。
ジョセフ・Ｇ・レビットとブルース・ウィリスは全然似ていないのだけれど、予告動画を観たら、毎日3時間かけてブルース・ウィリスに似せる特殊メイクをしていたとのこと。最後のクレジット・ロールで、この特殊メイク担当が日本人だと知った。メイクは別にしても、ジョセフ・Ｇ・レビットは仕草とか口ぶりなどをブルース・ウィリスに似せていた。
タイム・パラドクスがあるが、未来の自分を殺したルーパーは余生を過ごし、やがて「その時」を迎える。だが今度は過去の自分に反撃して生き延びようとする。そのために、"過去"ではまだ子どもの"組織のリーダー"を探し出して殺そうと、奔走。"過去の自分"を捜索に協力させようとするが......。
ここから先はネタバレになってしまうのだけれど、後半の捜索編では、ジョセフ・Ｇ・レビットのルーパーと彼を匿う若い農場主のエミリー・ブラントの間で起こるドラマが観客を惹き付ける。タイムトラベルという発想からここまで深い人間ドラマを生み出した監督の脚本に脱帽。
